Nesta cronologia percorremos as principais datas desse período, desde a conquista dessa cidade do norte de África até à chegada ao Japão em 1543.
Cerca de 20 mil homens, embarcados em Lisboa, conquistam a praça africana de Ceuta no dia 22 de Agosto de 1415. Tratava-se de uma importante cidade comercial do mundo muçulmano do mediterrâneo. Causas bélicas, económicas e políticas são apontadas como razões para este primeiro passo naquilo que será a expansão portuguesa para África.
É incerta a data em que Gonçalo Zarco e Tristão Vaz Teixeira desembarcaram na ilha de Porto Santo. Sabe-se que partiram dali em Julho de 1418 para desembarcar na ilha da Madeira, terra de que já existiam notícias antes da chegada dos portugueses.
Terá sido Diogo de Silves, em data incerta, a às ilhas por ordem do Infante D. Pedro. Nos anos seguintes realizaram-se novas expedições a outras ilhas do arquipélago. Tal como no caso das ilhas da Madeira e Porto Santo, o arquipélago dos Açores não seria completamente desconhecido, pois existem notícias sobre a sua existência anteriores à chegada dos portugueses.
Sabe-se que Gil Eanes partiu em Maio para tentar dobrar o Cabo Bojador, também conhecido por Cabo do Medo. Quando se aproximava do destino decidiu colocar-se ao largo da costa, conseguindo desta forma ultrapassá-lo. Muitas lendas populares asseguravam que o mundo acabava ali.
Os portugueses atacaram a praça de Tânger em inferioridade numérica e desorganizados. As tropas são cercadas e rendem-se. Após negociações as forças portuguesas recebem autorização para partir, mas em troca os muçulmanos exigem a entrega de Ceuta. Como garantia do acordo fica refém o Infante D. Fernando. O Infante que desenhou o acordo recua depois de libertado. O Infante D. Fernando morre em cativeiro, em Fez, em 1443.
A Guiné era um nome genérico dado à África negra que se estendia para lá do Cabo Bojador. Após a derrota portuguesa em Tânger há uma aposta na expansão ultramarina para chegar de forma mais direta às matérias-primas.
Foi o primeiro europeu a dobrar o cabo das Tormentas, depois batizado de Cabo da Boa Esperança, em 1488. Era considerado um navegador hábil e experiente. Foram-lhe confiadas diversas missões. Morreu quando a sua caravela naufragou junto ao Cabo da Boa Esperança em 1500.
A data da descoberta do arquipélago é disputada tal como o nome do navegador que ali terá chegado primeiro. Diogo Gomes, Alvise Cadamosto ou António da Noli são apontados como possíveis descobridores, todos ao serviço do Infante D. Henrique.
A conquista foi liderada pelo rei D. Afonso V. A praça foi conquistada, mas a sua manutenção foi sempre muito difícil. Perdeu importância e foi abandonada em 1550 quando Portugal já conquistara Tanger e Arzila.
Comandou a esquadra de 13 navios que descobriu o Brasil em 1500. Era a segunda missão com destino à India, mas registou-se um desvio na rota levando a frota até à costa brasileira. Conhecem-se muito poucos dados sobre a sua vida e só no século XX foi descoberta a sua sepultura. O Brasil só assumiria importância no império português muito depois da sua morte.